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Questão 53
As estruturas eletrônica e estereoquímica das espécies químicas NO2 +, NO2 e NO2- foram apresentadas e discutidas em um artigo publicado em 1962 no Journal of Chemical Education. Os dados parciais apresentados no artigo encontram-se no Quadro 1, mostrado a seguir. PANCKHURST, M. H. The Electronic Structures and Stereochemistry of NO2 +, NO2, and NO2-. Journal of Chemical Education, v. 39, n. 5, p. 270, 1962.
As informações que preenchem corretamente os espaços vazios, presentes no Quadro 1, são, respectivamente:
a) Angular, sp2 e 119,1°
b) Angular, sp e 134,1°
c) Linear, sp2 e 118,5°
d) Linear, sp2 e 117,4°
e) Angular, sp e 120°
Questão 54
A isomeria pode ser dividida em dois tipos distintos: constitucional e espacial (estereosiomeria). Os isômeros constitucionais apresentam a mesma fórmula molecular, mas constituição diferente. Já os estereiosômeros apresentam mesma constituição, mas arranjo espacial dos átomos diferente. Considerando os conceitos de estereoisomeria, verifica-se o seguinte:
a) carbono quiral, também chamado de carbono assimétrico ou estereogênico, é aquele que possui, ligados a ele, quatro (4) substituintes iguais.
b) os estereoisômeros podem ser divididos em dois grupos principais: diastereoisômeros (imagens especulares sobreponíveis) e enantiômeros (não possuem imagem especular).
c) no ácido ascórbico (vitamina C – figura 1A) e na vitamina D3 (figura 1B) são encontrados seis (6) e oito (8) carbonos assimétricos, respectivamente.
d) a tetracicilina (figura mostrada a seguir) é chamada de antibiótico de largo espectro porque é ativa contra grande variedade de bactérias. Em sua fórmula estrutural, encontram-se 1 carbono assimétrico e a configuração E, entre os carbonos 1 e 2, e Z entre os carbonos 3 e 4.
e) na figura abaixo, é apresentado um par de enantiômeros de um tipo de anfetamina.
Questão 55
A porcentagem em massa do soluto de uma solução etanólica, com concentração 3 molal de iodo molecular (I2) é de:
a) 30,1%
b) 37,6%
c) 35,8%
d) 43,2%
e) 32,5%
Questão 56
A aspirina, nome comercial do ácido acetilsalicílico (AAS), é um dos medicamentos mais consumidos em todo o mundo. Nos livros de farmacologia, esse medicamento é classificado como um AINE (anti inflamatório não esteroidal) e, portanto, possui propriedades analgésica, antipirética (age contra a febre) e anti-inflamatória. Além disso, ele também é considerado como um antiagregante plaquetário (previne coágulos sanguíneos). O ácido acetilsalicílico está disponível no mercado há mais de 100 anos, tendo sido sintetizado pela primeira vez em 1897, nos laboratórios da Bayer, o que o torna o primeiro medicamento sintético em toda a história. A produção industrial do ácido acetilsalicílico (aspirina) pode ser representada na forma do seguinte esquema:
No esquema apresentado, (a) representa o composto de partida e (e) representa a aspirina (AAS). Os números indicados sobre as setas representam as etapas da síntese. Com relação às substâncias e às etapas envolvidas no processo de produção da aspirina, constata-se que a) as funções químicas presentes nos compostos (c), (d) e (e) são, respectivamente: (c) sal orgânico e fenol; (d) éster e fenol; (e) éster e éter. b) na etapa 3, ocorre uma reação entre o composto (c) e o ácido sulfúrico (H2SO4) para produzir o composto (d), que é o ácido salicílico. c) na etapa 1, para a produção do composto (b), ocorre uma reação entre o composto (a) e o carbonato de sódio (Na2CO3), em meio ácido. d) o composto (d), produto da etapa 3, quando é dissolvido em água, apresenta a equação de ionização, que pode ser representada por:
No esquema apresentado, (a) representa o composto de partida e (e) representa a aspirina (AAS). Os números indicados sobre as setas representam as etapas da síntese. Com relação às substâncias e às etapas envolvidas no processo de produção da aspirina, constata-se que
a) as funções químicas presentes nos compostos (c), (d) e (e) são, respectivamente: (c) sal orgânico e fenol; (d) éster e fenol; (e) éster e éter.
b) na etapa 3, ocorre uma reação entre o composto (c) e o ácido sulfúrico (H2SO4) para produzir o composto (d), que é o ácido salicílico.
c) na etapa 1, para a produção do composto (b), ocorre uma reação entre o composto (a) e o carbonato de sódio (Na2CO3), em meio ácido. d) o composto
(d), produto da etapa 3, quando é dissolvido em água, apresenta a equação de ionização, que pode ser representada por:
e) na etapa 4, além da produção do composto (e) – ácido acetilsalicílico (AAS), há um subproduto, na forma do etanoato de etila, que precisa ser eliminado por meio de um processo de evaporação.
Questão 57
Reações de substituição nucleofílica ocorrem quando um nucleófilo promove a substituição de um átomo ou grupo no substrato de partida. Tais reações podem ser representadas por dois mecanismos distintos: substituição nucleofílica unimolecular ou de primeira ordem (SN1), conforme esquema apresentado a seguir e substituição nucleofílica bimolecular ou de segunda ordem (SN2).
A partir dos conceitos de reações de substituição nucleofílica e de cinética da reação, verifica-se o seguinte:
a) Quando a velocidade da reação é dependente somente da concentração de um dos reagentes, o mecanismo é do tipo bimolecular SN2, sendo a equação da reação representada pela seguinte equação: V = K.[substrato].[nucleófilo].
b) Carbocátions são intermediários químicos, cujo átomo de carbono possui hibridização sp, geometria linear e estabilidade promovida pela regra do octeto.
c) O mecanismo de uma reação SN1 ocorre em duas etapas, sendo a primeira, a determinante da cinética da reação, na qual ocorrerá a ionização do substrato de partida e formação do carbocátion estável.
d) Na SN2, o mecanismo envolverá uma cisão homolítica com formação de carbânions.
e) O mecanismo de uma reação SN1 ocorrerá com a inversão de Walden, isto é, o substrato de partida que sofre o ataque do nucleófilo passa de dextrogiro para levogiro ou vice-versa.
Questão 58
A adição do bromo molecular, Br2(l), a uma molécula de um alceno é ativada na presença de luz e produz um di-brometo vicinal, isto é, uma molécula com dois átomos de bromo, localizados em átomos de carbono vizinhos. Dessa forma, considere a reação de adição do bromo molecular, Br2(l), ao eteno, C2H4(g), produzindo o 1,2-dibromoetano, C2H4Br2(l), conforme mostra a seguinte reação
O quadro a seguir apresenta as energias de ligação para a reação previamente representada.
A partir da reação, representada previamente, e dos valores de energia das ligações, apresentadas no quadro, o ΔH da reação é:
a) -101,2 kJ/mol
b) +101,2 kJ/mol
c) +165,34 kJ/mol
d) -179,5 kJ/mol
e) +179,5 kJ/mol
Questão 59
O monóxido de carbono (CO) é um gás emitido por ações humanas ou naturais. É um gás incolor, sem cheiro e sem sabor. É caracterizado como um asfixiante químico, pois impede a utilização biológica do oxigênio e, por esse motivo, é tóxico. Por conta de suas características físico-químicas, é um gás de difícil detecção pelos sentidos humanos, o que o torna ainda mais perigoso. É um dos produtos formados pela combustão incompleta de compostos que possuem carbono em sua composição. Quando ocorre a queima desses compostos (geralmente combustíveis como gasolina, querosene e diesel), com quantidade insuficiente de gás oxigênio, a reação não se processa como é esperado, por uma queima total, que libera dióxido de carbono (CO2). Outros produtos como o monóxido de carbono e o carbono sólido (fuligem) são formados nessas condições. A intoxicação por monóxido de carbono dá-se por meio das vias respiratórias, pelas quais o gás vai para os pulmões e entra na corrente sanguínea. Após a difusão do monóxido de carbono pelas veias, ele se liga à hemoglobina (que é a proteína contida no sangue, responsável pelo transporte de oxigênio para os tecidos do corpo) e entra em competição com o próprio gás oxigênio (O2). Devido ao fato de o monóxido de carbono possuir uma afinidade cerca de 250 vezes maior com a hemoglobina do que o gás oxigênio, ele forma a carboxi-hemoglobina, impedindo a formação da oxi-hemoglobina (oxigênio ligado à hemoglobina). Com isso, o fornecimento de oxigênio para o corpo fica prejudicado, causando asfixia. Disponível em: www.manualdaquimica.com/quimica-inorganica/monoxido-de-carbono.htm. Acesso em: 20 fev. 2024. Considerando o monóxido de carbono como um gás ideal, infere-se que a massa desse gás, que ocupa um volume de 600 mL, a uma pressão de 1 atm e a uma temperatura de 37 C, é de: Dados: R = 0,082 atmL/molK
a) 1,32 g
b) 5537,2 g
c) 660,9 g
d) 0,66 g
e) 5,5 g
Questão 60
Alguns detergentes usam carbonato de sódio (Na2CO3) como seu ingrediente cáustico. Os detergentes dissolvem melhor a gordura e a sujeira quando suas soluções são básicas. O sal de carbonato de sódio é pouco tóxico e o íon carbonato é uma base moderada. Sabendo que o valor da constante de basicidade (Kb) para o íon carbonato é 1,8x10-4, infere-se que a concentração de uma solução 0,15 mol/L de Na2CO3 é:
a) 2,3x10-4 mol/L
b) 8,5x10-2 mol/L
c) 9,8x10-4 mol/L
d) 5,2x10-3 mol/L
e) 12,6x10-6 mol/L
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Discursivas
Questão 1 (20,0 pontos) O marca-passo é um pequeno dispositivo implantado por via subcutânea, geralmente no tórax, para ajudar a controlar o ritmo cardíaco anormal. Esse dispositivo usa pulsos elétricos para fazer o coração bater a uma taxa normal. Um dos componentes do marca-passo é a sua bateria, uma célula eletroquímica à base de lítio-iodeto, que apresenta as seguintes vantagens: é durável (com vida útil aproximada de 7 a 10 anos), leve (com massa menor que 30 g), segura (hermeticamente fechada, o que evita a liberação de gases) e possui alta densidade de carga (0,8 Wh/cm3). No ano de 2019, o Prêmio Nobel de Química foi atribuído a três cientistas pelo “Desenvolvimento das baterias de íons de lítio”. Segundo a Academia Sueca, esses cientistas criaram um “mundo recarregável”. Em uma típica pesquisa nessa área do conhecimento, cientistas desenvolveram uma pilha baseada nas seguintes semirreações de redução:
Apresente, com fundamentação:
a) a semirreação que ocorre no ânodo e a que ocorre no cátodo.
b) a equação global da reação.
c) a ddp da pilha.
d) o diagrama de representação IUPAC da pilha.
Questão 2 (20,0 pontos) O trióxido de arsênio (As2O3) é o mais importante composto comercializado do arsênio e o principal material primário para a química do arsênio. O arsênio possui uma ação tóxica no organismo humano, pois atua como inibidor da respiração celular. Além disso, ele é considerado como um veneno protoplasmático, que exerce sua toxicidade por meio da inativação de 200 enzimas, em particular, aquelas envolvidas na produção de energia e as relacionadas à síntese e ao reparo do DNA. O arsênio pode ser absorvido de forma oral e pelas vias respiratórias, sua dose letal é de 0,07 g/kg, possui caráter bioacumulativo e praticamente todos os seus compostos são tóxicos para o organismo humano. ANDRADE, Daiene F.; ROCHA, Marcia S. A Toxicidade do Arsênio e sua Natureza. Disponível em: www.oswaldocruz.br/revista_academica/content/pdf/Edicao_10_Andrade_Daiene_Flor.pdf. Acesso em: 6 mar. 2024. Uma das maneiras de determinar o teor de arsênio em uma amostra é por meio de titulação, empregando o iodato de potássio (KIO3, padrão primário) como titulante, em presença de um ácido forte. Sabendo disso, um estudante do curso de Medicina da UEG, Unidade Universitária de Itumbiara, com o intuito de determinar o teor de arsênio em um medicamento à base de trióxido de arsênio, utilizado no tratamento de Leucemia Promielocítica Aguda (LPA), preparou uma solução aquosa, utilizando 1,35 g do medicamento, completando o volume com água, em um balão volumétrico de 250 mL. Em seguida, o estudante retirou uma alíquota de 25 mL dessa solução, transferiu para um erlenmeyer e adicionou 25 mL de ácido clorídrico concentrado (P. A.). Essa amostra foi titulada com 24 mL de uma solução aquosa de iodato de potássio (KIO3), na concentração de 0,025 mol/L, empregando negro azulado de naftol, como indicador. De acordo com as informações apresentadas e sabendo que a equação, não balanceada, que representa a reação para o processo de titulação é dada por
As2O3(aq) + KIO3(aq) + HCl(aq) As2O5(aq) + KCl(aq) + ICl(aq) + H2O(l),
a) faça o balanceamento da equação que representa o processo de titulação.
b) determine o teor de arsênio contido na amostra original do medicamento e utilize argumentos para explicar a resolução.
c) considere uma criança, com uma massa corporal de 35 kg, verifique se a dose contida na amostra do medicamento poderá ser letal para essa criança e justifique sua resposta.
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